Desarrollo de un nuevo método de acoplamiento cruzado, catalizado por paladio, entre el 1,3-dilitiopropino y halogenuros aromáticos, y sus aplicaciones en síntesis

Abstract

Las reacciones de acoplamiento cruzado, catalizadas por paladio, se han convertido en una poderosa herramienta para la formación de nuevos enlaces carbono-carbono. En ellas se hacen reaccionar halogenuros de arilo y vinilo con diversos organometálicos, en presencia de un catalizador metálico. Se han desarrollado varias metodologías exitosas de este tipo, tales como las reacciones de Kumada, Suzuki, Sonogashira, Stille y Negishi. Se ha sugerido que al realizar un acoplamiento cruzado con acetiluros de litio, no se obtienen buenos resultados si se utilizan cantidades catalíticas de paladio, debido a que los alquinil-litio son altamente nucleofílicos y pueden reaccionar con los complejos de paladio, formando paladatos de litio, los cuales no poseen actividad catalítica. En este trabajo se desarrolló un nuevo método de acoplamiento cruzado, regioespecífico, entre el 1,3-dilitiopropino y halogenuros aromáticos para producir 1-propinilbencenos. Posteriormente, este procedimiento se utilizó para implementar una nueva metodología para la síntesis de indoles.